Los aniones acetiluro (alquínido) son bases fuertes y nucleófilos fuertes. Por lo tanto, pueden desplazar haluros y otros grupos salientes en reacciones de sustitución.
¿Qué es el anión acetiluro?
Un anión acetiluro es un anión formado al eliminar el protón del carbono final de un alquino terminal: Un orden de acidez es una lista de compuestos dispuestos en orden de acidez creciente o decreciente.
¿El NaNH2 es un ácido o una base?
NaNH2 es una base fuerte, destinada a ser lo suficientemente fuerte como para desprotonar el alquino (pKa ≈ 25).
¿Es el alquino un nucleófilo fuerte?
Alquinos terminales: reacción como un ácido
Los alquinos terminales se convierten fácilmente en iones alquínuro (acetiluro) con bases fuertes como NaNH2 y NaH. Los iones alquínidos son nucleófilos fuertes, capaces de reaccionar con electrófilos como los haluros de alquilo y los epóxidos.
¿Es el NaNH2 una base fuerte o un nucleófilo?
Para qué se usa: NaNH2 es una base fuerte. En los raros casos en que su fuerte basicidad no provoca reacciones secundarias, puede ser un excelente nucleófilo. Se utiliza para la desprotonación de ácidos débiles y también para reacciones de eliminación. Similar a: LDA (diisopropilamida de litio).