Si toma un alcohol y le agrega cloruro de tionilo, se convertirá en un cloruro de alquilo. Los subproductos aquí son ácido clorhídrico (HCl) y dióxido de azufre (SO2).
¿Cuál es la reacción del cloruro de tionilo sobre el alcohol?
Mecanismo de reacción de alcoholes con cloruro de tionilo
Primero, un átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol desplaza un ion cloruro del cloruro de tionilo para formar un alquil clorosulfito intermedio protonado. La desprotonación posterior de este intermedio por una base produce el clorosulfito de alquilo, un éster inorgánico.
¿Cuál es la acción del cloruro de tionilo sobre el etanol?
El cloruro de tionilo reacciona con el etanol para producir cloruro de etilo y dióxido de azufre con cloruro de hidrógeno.
¿Qué sucede cuando el propanol se trata con cloruro de tionilo?
SOCl2: Los alcoholes se someten a reflujo con cloruro de tionilo en presencia de piridina para formar cloruro de tionilo. Los subproductos son de naturaleza gaseosa. Por lo tanto, se evaporan y dejan solo haluros de alquilo.
¿Qué le sucede a un alcohol cuando se trata con cloruro de tionilo y piridina?
La evidencia de este mecanismo es la siguiente: la adición de piridina a la mezcla de alcohol y cloruro de tionilo da como resultado la formación de un haluro de alquilo con configuración invertida.