Las amidas son las más estables y las menos reactivas, porque el nitrógeno es un donante eficaz de electrones al grupo carbonilo. Los anhídridos y los ésteres son algo menos estables, porque el oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno y es un donante de electrones menos eficaz.
¿Por qué los anhídridos son tan reactivos?
Los anhídridos de ácido son una fuente de grupos acilo reactivos, y sus reacciones y usos se asemejan a los de los haluros de acilo. Los anhídridos de ácido tienden a ser menos electrofílicos que los cloruros de acilo y solo se transfiere un grupo acilo por molécula de anhídrido de ácido, lo que conduce a una eficiencia atómica más baja.
¿Por qué las amidas son las menos reactivas?
Las amidas son menos reactivas que los ésteres debido al hecho de que el nitrógeno está más dispuesto a donar sus electrones que el oxígeno. Como resultado, el carácter positivo parcial del carbono del carbonilo es menor en las amidas que en los ésteres, lo que hace que este sistema sea menos electrofílico.
¿Por qué el anhídrido es más reactivo que el éster?
Los anhídridos son menos estables porque la donación de electrones a un grupo carbonilo compite con la donación de electrones al segundo grupo carbonilo. Por lo tanto, en comparación con los ésteres, donde el átomo de oxígeno solo necesita estabilizar un grupo carbonilo, los anhídridos son más reactivos que los ésteres.
¿A qué compuesto son más similares los anhídridos de ácido en términos de reactividad?
Los anhídridos de ácido y los cloruros de ácido son reactivos de laboratorio análogos a los tioésteres y fosfatos de acilo, en el sentido de que también son derivados de ácidos carboxílicos altamente reactivos.
