El tratamiento de un alqueno con un "peroxiácido" (es decir, un ácido carboxílico que contiene oxígeno extra) lleva a la formación directa de un epóxido. Un peroxiácido popular para este propósito es el m-CPBA [ácido m-cloroperoxibenzoico], aunque también se utilizan otros peroxiácidos de la forma general RCO3H.
¿Cómo se forman los epóxidos a partir de alquenos?
La reacción de epoxidación es donde un alqueno se somete a un peroxiácido para convertirlo en un epóxido. … Generalmente, los peroxiácidos se usan en esta adición electrófila al alqueno. Un peroxiácido es como un ácido carboxílico, pero tiene dos átomos de oxígeno unidos entre sí.
¿Qué se usa para convertir alquenos en epóxidos?
Los
ácidos peroxicarboxílicos, que son más electrofílicos, convierten los alquenos en epóxidos sin la intervención de catalizadores metálicos. En aplicaciones especializadas, se emplean otros reactivos que contienen peróxido, como el dimetildioxirano.
¿Cómo se fabrican los epóxidos?
Ch16: HO-C-C-X=> epóxido. Las halohidrinas se pueden formar mediante la reacción de adición X2 / H2O o HOX a alquenos . En presencia de una base, el cierre del anillo se produce mediante una reacción intramolecular SN2.
¿Qué reactivo produce rápidamente epóxidos a partir de alquenos?
Oxidación de alquenos con mCPBA
mCPBA forma epóxidos cuando se agrega a los alquenos. Una de las características clave de esta reacción es que la estereoquímica siempre esretenido. Es decir, un alqueno cis dará el epóxido cis y un alqueno trans dará un epóxido trans. Este es un excelente ejemplo de una reacción estereoselectiva.
