Los obstáculos para la nitración de la anilina se superan mediante la protección del grupo amino mediante la acetilación. El grupo acetilo reduce la reactividad del anillo y por lo tanto su oxidación no ocurre fácilmente con ácido nítrico HNO3.
¿Qué reactivo se utiliza para la protección del grupo amino durante la nitración de la anilina?
SOCl2 / Piridina.
¿Cuál es el producto final de la nitración de la anilina antes de la protección?
Como resultado, cuando se lleva a cabo la nitración de la anilina, no solo se obtienen productos de nitración sino también algunos productos de oxidación. Sin embargo, en condiciones controladas, si se lleva a cabo la nitración de la anilina, los productos principales son p-nitroanilina y m-nitroanilina.
¿Qué sucede cuando la anilina sufre nitración?
En caso de nitración en la anilina, el ácido nítrico protona la anilina para formar el ion anilinio. Ahora, dado que el átomo de nitrógeno no tiene un par solitario para conjugar, no tiene efecto mesomérico en el anillo, pero como el nitrógeno ahora está protonado, tiene un alto efecto inductivo negativo.
¿Por qué la anilina produce un metaproducto en la nitración?
El grupo anilinio, que ya no posee un par de electrones libres (vinculado con H^+), desactiva el anillo aromático hacia la sustitución electrófila, también el ion anilinio que es metadirectivo. Por lo tanto, la nitración de la anilina dameta derivada junto con orto y para.
