Si la posición C-3 está ocupada, la sustitución electrofílica tiene lugar en C-2 y si ambos están ocupados, el electrófilo ataca en la posición C-6. 3.1. 1 Protonación: Indol es una base muy débil pKa -3.5. El átomo de nitrógeno del indol se protona fácilmente incluso en agua (a pH=7) dando catión 1H-indolio.
¿Por qué tiene lugar la sustitución electrofílica del indol en C 3?
La posición más reactiva presente en el anillo de indol es el tercer carbono. Este es más reactivo hacia la reacción de sustitución electrofílica e incluso es altamente reactivo que el benceno. La formilación de Vilsmeier-Haack puede tener lugar en la tercera posición del indol. …
¿Qué se entiende por ataque electrofílico?
Las reacciones de sustitución electrófila son reacciones químicas en las que un electrófilo desplaza un grupo funcional en un compuesto, que suele ser, aunque no siempre, un átomo de hidrógeno. … Algunos compuestos alifáticos también pueden sufrir sustitución electrofílica.
¿En qué posición del antraceno el ataque electrofílico es más estable y por qué?
En la mayoría de las demás reacciones del antraceno, el anillo central también es el objetivo, ya que es el más reactivo. La sustitución electrofílica ocurre en las posiciones "9" y "10" del anillo central, y la oxidación del antraceno ocurre fácilmente, dando antraquinona, C14H8O2 (abajo).
En¿En qué posición se produce la sustitución nucleófila de quinolina?
La quinolina también sufre reacciones de sustitución nucleófila. La sustitución ocurre en C-2 (o en C-4 si C-2 está bloqueado).
