Al protonarse, la carga también puede ser deslocalizada por resonancia. Sin embargo, los ácidos carboxílicos son, de hecho, menos básicos que las cetonas o los aldehídos simples. Además, aunque el ácido carbónico (HO-COOH) es más ácido que el ácido acético, es menos básico.
¿Cómo puedes saber qué ácido carboxílico es más ácido?
Los sustituyentes electronegativos aumentan la acidez mediante la extracción inductiva de electrones. Como era de esperar, cuanto mayor sea la electronegatividad del sustituyente, mayor será el aumento de la acidez (F > Cl > Br > I), y cuanto más cerca esté el sustituyente del grupo carboxilo, mayor será su efecto (isómeros en la 3ª fila).
¿Qué ácido carboxílico es el ácido más fuerte?
Del mismo modo, ácido cloroacético, ClCH2 COOH , en el que el cloro fuertemente atractor de electrones reemplaza un átomo de hidrógeno, es aproximadamente 100 veces más fuerte como ácido que el ácido acético, y el ácido nitroacético, NO2CH2 COOH, es aún más fuerte.
¿Cuál de los siguientes es el COOH más ácido?
Por lo tanto, p hidroxibenzaldehído es el ácido más fuerte.
¿Cuál es el orden de acidez de los ácidos carboxílicos?
El efecto
+I disminuye el carácter ácido del ácido carboxílico y el efecto -I aumenta el carácter ácido. Dado que el orden de electronegatividad de 'C' unido al ácido carboxílico es sp>sp2>sp3, el orden es I > II > III > IV.
