En comparación con las aminas, las amidas son bases muy débiles y no tienen propiedades ácido-base claramente definidas en el agua. Por otro lado, las amidas son bases mucho más fuertes que los ésteres, los aldehídos y las cetonas.
¿Son las amidas ácidas?
Acidez. Las amidas con enlaces N−H son débilmente ácidas, siendo Ka habitual alrededor de 10−16: No obstante, las amidas son claramente mucho más ácidas que el amoníaco (Ka∼10−33), y esta diferencia refleja un grado sustancial de estabilización del anión amida.
¿Las amidas son básicas o neutras?
Las amidas son compuestos neutros -- en contraste con sus parientes aparentemente cercanos, las aminas, que son básicas. El enlace amida es plano, aunque normalmente mostramos el C-N conectado por un enlace simple, lo que debería proporcionar rotación libre.
¿Las amidas son básicas en el agua?
Al igual que los ésteres, las soluciones de amidas en agua suelen ser neutras-ni ácidas ni básicas. Las amidas generalmente tienen puntos de ebullición y puntos de fusión altos. Estas características y su solubilidad en agua resultan de la naturaleza polar del grupo amida y del enlace de hidrógeno (Figura 10.6.1).
¿La amina o la amida son más ácidas?
Las amidas son más ácidas que las aminas porque el nitrógeno de las aminas tiene un par solitario de electrones que acepta protones, mientras que, en las amidas, el grupo amida y los grupos carbonilo son unidos entre sí debido a la alta electronegatividad del oxígeno que hace que se involucre enresonancia, haciéndolo menos básico…