En este experimento de dos semanas, se sintetizará sulfanilamida (p-aminobencenosulfonamida), una sulfa de primera generación, a partir de acetanilida. Los estudiantes trabajarán en parejas para preparar el fármaco en el esquema sintético de varios pasos descrito en la Figura 4.1 a continuación. Se utilizará acetanilida (1) como material de partida.
¿Cuál es el material de partida para la síntesis de sulfonamida?
Los cloruros de sulfonilo siguen siendo la mejor opción como materia prima para la preparación de derivados de sulfonamida. Un método típico implica la adición gota a gota de cloruro de tosilo 1 (1,2 equiv.) en una solución acuosa de los aminoácidos 2a–c, 3b-c o ácido p-hidroxibenzoico 3a en presencia de Na2CO3 (1,2 equiv.)
¿Qué compuesto se utiliza como material de partida en la síntesis de sulfanilamida?
La
sulfanilamida (también llamada sulfanilamida) es un fármaco antibacteriano de la sulfonamida. Químicamente, es un compuesto orgánico que consiste en una anilina derivatizada con un grupo sulfonamida.
¿Cómo se sintetiza la sulfanilamida?
Síntesis de sulfamidas
La acetanilida correspondiente se somete a clorosulfonación. El cloruro de 4-acetamidobencenosulfanilo resultante se trata con amoníaco para reemplazar el cloro con un grupo amino y proporciona 4-acetamidobencenosulfonamida. La posterior hidrólisis de la sulfonamida produce la sulfanilamida.
¿Qué catalizador se utiliza para la síntesis de sulfanilamida?
La reacción entre el haluro de sulfonilo y las aminas suele estar catalizada por un catalizador básico como el carbonato de sodio, carbonato de potasio, piridina o trietilamina. El método del cloruro de sulfonilo representa la ruta más sencilla y directa para la preparación de sulfonamidas.
