La hidrólisis del anillo β-lactámico en una penicilina la vuelve inactiva. Desafortunadamente, debido a la alta reactividad del anillo β-lactámico, una penicilina puede reaccionar con agua en condiciones ácidas (como se encuentra en el estómago), para romper el anillo β-lactámico, en una reacción de hidrólisis.
¿Por qué se produce la cepa del anillo betalactámico?
Debido a la tensión del anillo, las β-lactamas se hidrolizan más fácilmente que las amidas lineales o las lactamas más grandes. … A medida que la tensión del anillo impone una geometría de enlace piramidal al átomo de nitrógeno, la resonancia del enlace amida se reduce y el carbonilo se vuelve más parecido a una cetona.
¿Es estable el anillo betalactámico?
Se ha encontrado que es más estable a aproximadamente pH 5 en solución acuosa (a 35 °C) [35], y más estable que otros betalactámicos en condiciones neutras o ácidas. La mayor estabilidad posiblemente se deba a la reducción de la tensión en el anillo β-lactámico, ya que no está unido a un anillo secundario (Fig. 1B) [35].
¿Cómo funciona el anillo betalactámico en la penicilina?
La penicilina y la mayoría de los demás antibióticos betalactámicos actúan inhibiendo las proteínas fijadoras de penicilina, que normalmente catalizan el entrecruzamiento de las paredes celulares bacterianas. En ausencia de antibióticos β-lactámicos (izquierda), la pared celular juega un papel importante en la reproducción bacteriana.
¿Qué rompe el anillo betalactámico?
Beta-las lactamasas son una familia de enzimas implicadas en la resistencia bacteriana a los antibióticos betalactámicos. Actúan rompiendo el anillo betalactámico que permite que los antibióticos tipo penicilina actúen.
