Un ejemplo clásico es la condensación de benjuí, reportada por primera vez por Wöhler y Liebig en 1832 con un mecanismo propuesto en 1903 por Lapworth; El cianuro se utiliza como catalizador para efectuar la dimerización de dos unidades de benzaldehído [13]. En 1943, Ukai et al. descubrió la capacidad de las sales de tiazolio para catalizar la condensación.
¿Qué catalizador se usa en la condensación de benjuí y por qué?
Mecanismo de la reacción de condensación de benjuí
El ion cianuro ayuda a que ocurra la reacción actuando como un nucleófilo y facilitando la extracción de protones, formando así cianohidrina. Los iones de cianuro sirven como catalizador en la reacción.
¿Qué reactivo utiliza la reacción de condensación de benjuí?
Mecanismo de condensación de benjuí
El método estándar para realizar la condensación de benjuí comienza con benzaldehído tratado con una cantidad catalítica de cianuro de sodio en presencia de una base.
¿Qué características catalíticas se requieren para que se produzca la condensación de benjuí?
La reacción de dos moles de benzaldehído para formar un nuevo enlace carbono-carbono se conoce como condensación de benjuí. Está catalizada por dos catalizadores bastante diferentes, el ion cianuro y la vitamina tiamina, que al examinarlos de cerca se ve que funcionan exactamente de la misma manera.
¿Por qué se necesita CN para la condensación de benjuí?
Primero como buen nucleófiloatacante que puede promover la nucleofilicidad del intermedio. Segundo como buen grupo saliente. Se puede entender a partir del mecanismo de reacción de la benzoína: es por esta razón que necesitamos un catalizador como el cianuro, que puede realizar ambas funciones.
