El reordenamiento de la oxima de acetona en la solución de Beckmann involucró tres moléculas de ácido acético y un protón (presente como un ion oxonio). En el estado de transición que conduce al ion iminio (complejo σ), el grupo metilo migra al átomo de nitrógeno en una reacción concertada a medida que se expulsa el grupo hidroxilo.
¿Cuál es la aptitud migratoria del reordenamiento de Beckmann?
La migración del grupo alquilo se decide por su aptitud migratoria, es decir, la riqueza de electrones. Generalmente sigue el orden de prioridad de hidruro > fenilo > alquilo superior > metilo. Pregunta principal: el reordenamiento de Beckmann también implica una migración de alquilo. Sin embargo, esta migración no se rige por la aptitud migratoria.
¿Cuál es el principio del reordenamiento de Beckmann?
El reordenamiento de Beckmann es una reacción orgánica utilizada para convertir una oxima en una amida en condiciones ácidas. La reacción comienza con la protonación del grupo alcohol formando un mejor grupo saliente.
¿Qué nucleófilo se usó en el reordenamiento de Beckmann?
Reacciones de fragmentación de Beckmann interceptadas por nucleófilos†
Los conocimientos mecanicistas han llevado al descubrimiento adicional de que nucleófilos de oxígeno, nitrógeno y bromuro pueden emplearse para esta fragmentación mediante el uso de otros promotores.
¿Qué compuesto se convierte en una amida en la reacción de Beckmann?
Cloruro de mercurio(HgCl2) cataliza eficientemente el reordenamiento de Beckmann de varias cetoximas en sus correspondientes amidas/lactamas en acetonitrilo a reflujo (Esquema 4, Tabla 2).